C'est en 1998 que tout commence pour Giles Deacon.
Il fréquente alors Katie Grand, une styliste influente avec qui il a suivi les cours de Central Saint Martin. Il la suit chez Bottega Veneta, où il est embauché en 2000.
En 2001, lorsque Tom Ford persuade le groupe Gucci de racheter Bottega Veneta, Giles Deacon est remplacé par Thomas Meier. Giles Deacon, lui, passe à la création des collections femme chez Gucci.
Giles Deacon a fait sa place dans le monde de la mode en 2004, lorsque la mode britannique est en pleine explosion.
Giles Deacon défile pour la première fois lors des présentations de la collection automne-hiver 2004 : des mannequins aussi célèbres que Eva Herzigova, Anouck Lepère ou encore Erin O'Connor défilent pour lui, sur la musique de Steve Mackey de Pulp, un ami du créateur.
Giles Deacon a également travaillé pour Jean-Charles de Castelbajac, Louis Vuitton et Ralph Lauren.
En plus d'être un créateur de génie, qui sait insuffler le zest de galmour manquant à la mode britannique, Giles Deacon est illustrateur. On peut voir ses dessins dans Interview, The Face, Pop, ou encore i-D.
En 2007, Giles Deacon crée une première collection pour New Look. C'est Drew Barrymore qui en sera l'égérie.
Pour l'automne-hiver 2008-2009, il dessine sa seconde collection pour DAKS.
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