Christopher Bailey est né le 11 mai 1971 dans le Yorkshire. Sa mère conçoit les vitrines des magasins Marks & Spencer. Très tôt, Christopher Bailey est passionné par le dessin, et c'est ce qui le conduit vers la mode.
Il obtient une bourse qui lui permet d'intégrer le Royal College of Arts de Londres, et en sort avec un master en mode. Il fait un stage chez Beverly Summers, au cours duquel il dit avoir beaucoup appris. À la fin de ses études, Donna Karan le repère et lui propose de travailler dans son atelier à New York.
En 1996, Christopher Bailey devient styliste pour la collection femme chez Gucci. Il reste cinq ans auprès de Tom Ford. En 2001, il renoue avec ses origines en devenant le nouveau styliste de Burberry. Il donne à la célèbre griffe un nouveau souffle, redéfinissant son image, désormais plus moderne et plus glamour.
Christopher Bailey s'empare des classiques de chez Burberry : il utilise le tartan sur des pièces inattendues, comme un bikini, et réinterprète l'incontournable trench. Il a le souci du détail, et veille à mêler la tradition et l'excentricité. Il souhaite que les pièces Burberry ne se démodent jamais, que ses clientes puissent ainsi se constituer une garde-robe idéale au fil des années.
Le travail de Bailey porte ses fruits puisqu'entre 2001 et 2005, le chiffre d'affaires de Burberry est multiplié par deux.
Il crée une deuxième ligne, Prorsum, qui veut dire "aller de l'avant" en latin. Cette ligne avant-gardiste lui permet d'exprimer sa fantaisie.
Quelques modèles Prorsum de la collection printemps été 2009
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